Sulla cima delle colline che dominano la tenuta storica dei Frescobaldi a Montalcino, in Provincia di Siena (Toscana) si erge il borgo di CastelGiocondo, una maestosa roccaforte risalente al 1100 che testimonia la sua importanza strategica nella difesa della via che collegava il mare a Siena. Qui, tra le mura di questo antico castello, ebbe inizio la produzione del Brunello di Montalcino, uno dei vini più rinomati e apprezzati al mondo. La tenuta di CastelGiocondo rappresenta una delle prime quattro proprietà da cui ebbe inizio la produzione del Brunello di Montalcino nel 1800, e l'importanza storica è testimoniata dalla figura del cavaliere riportato sulle etichette dei vini di Castelgiocondo. Questa figura rappresenta Guidoriccio da Fogliano, comandante delle truppe di Siena, che condusse l'attacco al castello di Montemassi. Il vigneto Ripe al Convento, situato su una delle colline più alte della tenuta, produce uve Sangiovese di straordinaria qualità. L'altitudine di 450 metri, l'esposizione al caldo sole del pomeriggio, i suoli galestrosi e i salubri venti mediterranei conferiscono a questa riserva di Brunello un'eccezionale eleganza, personalità e longevità.